【2001年3月9日初回放送】
ゲストはこの番組２回目の登場となるシティーボーイズのきたろう。即興ドラマの設定は「職員室」である。例のごとく、決め事はこれのみで、鶴瓶ときたろうの役柄も、何の職員室かも分からないまま収録を開始する。

前回のきたろうは、自ら八百屋になり、眉毛にナスを貼り付けて登場し、理解しがたいキャラクターを演じたことから鶴瓶は、スタジオ前室で顔を合わせる前から警戒感をあらわにする。スジナシという番組をどう理解して来ているのか？もしかしたら番組を潰しに来てるんじゃないか？と早々に口撃を開始。

しかし、その後現れたきたろうは、ジャージの上下にマフラーを巻き白衣を着て、さらになんと、口紅をつけていたのである。鶴瓶は、そんな姿に動揺しながら「何で口紅なん？」と聞くのだが、「いや、待ち時間が暇だったので・・意味は無いんだよね。」と訳が分からない返事。鶴瓶は、「それはおかしいでしょ？！」と言いながらもそれ以上の説明を求めることを敢えてしないまま、即興ドラマ開始となった。

きたろうが職員室に居るところに鶴瓶が入って来る。鶴瓶は、きたろうに頭を下げる。「すみません、だめだったんです。」きたろうは、何が始まったのか鶴瓶はいったい誰なのかが分からない・・。思わずニヤリと笑ってしまう。しかし展開していくと鶴瓶は、どうやら受験に失敗したことを先生に告げにきたらしい。「あそこに落ちたということは、内申書が悪かったんじゃないか？と思うんです・・。内申書には、なんて書いたのですか？」と聞きにきた生徒なのだ。「いやぁ・・。いい人だよ。って書いたよ。」と軽い返事だ。

鶴瓶は例によって真面目な人間を演じている。しかしきたろうは、そうはいかない。如何にもふざけた教師である。だが誰もが安易に予想した「オカマ」にはならない。鶴瓶は未だ独身であることになる、そして同級生に思いを寄せているのだ・・・。そんな鶴瓶の真剣で純粋な恋愛にも、「実は先生な。あの子・・やっちゃった。」とあっけらかんと言ってのける。更に具体的な夜の表現も交える。「あなたは一体何なんですか？」ときたろうを攻めるのだが、「僕は、口紅先生だよ。」と軽くかわす。きたろうにはきたろうの人生観があり、それに基づいた行動と考え方をしているのだが鶴瓶が演じている生徒の個性とは正反対の人間である。一般的な常識が通用しないのだ。そんなすれ違いが妙に面白い。

ドラマの終わりがけには、ふざけた教師の態度に腹を立て、「あんた何でこの仕事受けたんや？！」とスジナシそのものと掛けてきたろうを攻めるのだが、教師というドラマ上の仕事しか頭に無いきたろうには通じない。「受けたってなんだ？！」と相変わらず教師のままで応える。鶴瓶は、ついに「二度と来るな！」と罵るのだった。しかし、収録が終わって控え室に戻る鶴瓶は、「口紅先生」って寝る時に耳に残っているような言葉置いていきよった・・。と大笑いしていたのである。